Năm 1987 (Năm dân quốc thứ 76) sau khi kết thúc thời kỳ thiết quân lập, cùng với sự chuyển đổi sang mô hình xã hội dân chủ, quảng trường văn hóa – nghệ thuật và không gian xung quanh Đài tưởng niệm đều dần trở thành địa điểm diễn ra các cuộc vận động thị uy của nhân dân Đài Loan. Như Hoạt động ủng hộ sự kiện Thiên An Môn (sự kiện 6/4) ở Trung Quốc năm 1989, Cách mạng Hoa Lily rừng của sinh viên Đài Loan năm 1990, Biểu tình phản đối dự án nhà máy điện hạt nhân vào năm 2014, Phong trào “Dâu tây dại” vào năm 2008, Lễ tưởng niệm 50 năm Cuộc nổi dạy chống lại sự cai trị của Trung Quốc tại Tây Tạng (năm 2009), Festival âm nhạc GongSheng tưởng nhớ sự kiện 228 (năm 2013), Cuộc cách mạng Hoa Hướng Dương năm 2014, Phong trào “Cầu Vồng” đòi quyền bình đẳng hôn nhân vào năm 2014, Hoạt động đốt khói báo chiến tranh để đòi quyền tự quyết của dân tộc thiểu số vào năm 2015, Hoạt động ủng hộ biểu tình ở Hồng Công (năm 2020) …v.v. Do đó, Đài tưởng niệm Chiang Kai-shek chính là địa điểm quan trọng chứng kiến sự chuyển mình của xã hội dân chủ Đài Loan cùng nhiều giá trị đa dạng khác.