1975年蔣中正總統逝世，行政院決議興建中正紀念堂供國人緬懷，歷時五年後完工啟用。1990年代台灣從威權體制走向民主政治化，戒嚴時期蔣中正總統侵害人權問題受到檢視。近年來，各界對於是否繼續在首都以宏偉建築紀念獨裁統治者，持續爭議。中正紀念堂應該如何轉型，成為台灣社會重要課題。
1949年中華民國政府敗退台灣，已辭職的蔣中正總統於次年「復行視事」，以反攻大陸名義，長期進行獨裁統治。威權體制之下，當局嚴密控制思想，壓制批評意見，並透過教育與文化體系塑造強人崇拜，蔣中正總統被歌頌為「人類救星」、「世界偉人」、「自由燈塔」、「民族長城」。
但威權時期統治當局以《動員戡亂臨時條款》凍結憲法、擴大總統權力；長期實施戒嚴，違背憲法對人民基本權利之保障；白色恐怖橫行，無數人民遭殃受害。此種統治方式引發台灣社會一波波反抗行動，爭取尊嚴、合理的社會制度與生存方式，從1960年組黨運動、1970、1980年代黨外民主運動、到1990年代民主化運動，終於在 2000年首度政黨輪替，終結威權統治，並逐步建立自由民主體制。
檢視權力濫用、防止威權再臨
1980年代第三波民主化，許多國家從威權轉型到民主體制。它們都共同面臨「如何處理過去」的問題：威權統治時期，獨裁者濫用權力、無法無天，應該如何究責？威權壓迫下，許多人民無辜受害，應該如何在物質與精神層面予以補償？過去威權統治的歷史真相應該如何書寫保存，方能成為社會共同記憶，避免威權強人濫權重新降臨？
因此，各國採取寬嚴不一的作法，例如德國、東歐各國以嚴厲方式進行責任追究與公領域清洗，防止共產主義殘留貽害；中南美洲部分國家進行縝密歷史真相調查，誓言「永不再來」(Never Again)；西班牙國會通過《歷史記憶法》，清除獨裁者佛朗哥相關紀念遺跡，以彌補社會裂痕、強健民主體質。
這些做法被稱為「轉型正義」(Transitional Justice)，除了究責加害者、撫慰受害者，轉型正義工作的主要目標之一在於透過歷史真相探求並廣泛傳播，形成社會共同記憶，由此使得社會大眾謹記權力濫用所造成之危害、堅定民主信念，以防止威權統治再臨。
台灣從威權轉型到民主體制，號稱「寧靜革命」，主要特色與優點是未經大規模流血衝突，未付出巨大的社會成本，就能夠以溫和方式逐步進入民主體制。但是，也因為未經革命性的鉅大變動，威權時期主事者並未被追究責任；黨政軍特與各協力組織未遭大幅清洗替換；甚至，舊時代的意識形態與偏差價值也未經檢討反省，繼續留存。台灣社會至今仍遺留威權體制時期所塑造的強人崇拜，並繼續以偌大的堂體與園區紀念威權統治者蔣中正。
轉型正義之必要
2016年民進黨政府重新執政，立法院陸續通過轉型正義相關立法，2018年行政院成立促進轉型正義委員會，負責推動任務。促轉會主要工作之一在調查威權時期歷史，釐清政治案件真相。該會以政府檔案建立了「台灣轉型正義資料庫」，據資料統計顯示，威權統治時期終審判決共有1,153人被判處死刑，蔣中正總統介入970人的判決，其中更有259件案例被改判為死刑。在這些案例中，原本有18人的初審判決是感化教育、5人是無罪，卻被蔣中正總統大筆一揮改處以死刑。戒嚴時期台灣號稱「自由中國」、施行「民主憲政」，卻容許國家領導人直接批示處死政治反對者，危害人權至鉅。
促轉會的調查報告中也指出，戒嚴時期「以黨領政」、「黨國一體」、破壞憲政體制；蔣中正總統作為黨政軍的實質領導者，權力集中於一身；統治當局進行社會監控，建構多重特務機關，1980年代僅僅調查局此一機關就有調查員1,800人、編制保防員5,000人、布建人數49,000人；威權政府濫行逮捕，政治案件受害者高達21,257人。
威權時期，因為國家領導人不受節制地濫用權力，台灣社會不分族群普遍受害，甚至人口比例佔一成多的外省族群，卻在白色恐怖政治案件中高達四成六的比例。
轉型正義是一項社會修復工程，目的在彰顯公義、凝聚民眾向心力、強化共同體認同。透過案件調查與賠償，撫慰政治案件受害者及其家屬；公布歷史真相，使民眾了解台灣社會普遍受害，族群對立方有化解可能；揭露並批判威權統治者不當濫用權力，確立自由民主價值，鞏固民主體制。因此，已進入自由民主體制的台灣，必須推動轉型正義工作。
民主社會與大眾溝通
2021年英國「經濟學人資訊社」（EIU）公布全球民主指數報告，台灣名列「完全民主」國家，在167個國家排名中名列第8。2022年人權組織「自由之家」公布評比，儘管全球民主連年衰退，台灣仍獲得高分，被評比為自由國家，在全球210個國家中居於第17名。
今日民主台灣必須謹記過去威權體制下人權侵害的歷史，確認自由民主價值，如此，社會全體方能堅定護衛民主體制，抵禦內在或外來的侵蝕危害。
中正紀念堂是特殊時代的產物，目的在紀念威權強人，與今日自由民主價值相違。但是，民主台灣的權力行使方式，不應如同威權時期一般由上而下、強制拆除。民主社會講求溝通、說服、建立共識，如何處理中正紀念堂應該經由社會共同思考，形成大多數人接受的方案。因此，中正紀念堂進入轉型期，正是希望透過社會各界溝通討論，成為合理、合宜的公共空間。
事實上自1990年代以來，中正紀念堂及其周圍廣場已屢屢成為群眾集會示威場所，原本的威權崇拜空間特性不斷受到挑戰。1990年成千上萬學生聚集在廣場上掀起野百合學生運動，呼籲「解散國民大會、廢除臨時條款」；2008年野草莓學運抗議《集會遊行法》限縮人民權利；2013年起紀念二二八事件的「共生音樂節活動」年年在此舉辦；2014年婚姻平權運動；2015年原住民施放狼煙自決運動等等，都與台灣社會追求民主開放、多元價值密切相關。近年在廣場舉辦的「紀念圖博抗暴五十週年晚會」、「聲援香港反送中運動」，更使中正紀念堂周邊成為標舉普世價值的重要場域。
2000年台灣民主化以來，中正紀念堂管理處也不斷辦理自由民主、人權歷史、轉型正義等主題之展覽與研習活動，並開放各種文化藝術活動，為轉型做準備。坐落在台北市精華地段的中正紀念堂，如何從威權崇拜的標記，轉變為彰顯民主價值的空間，正是轉型期的重要任務。