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1980年代起,黨外集體力量不斷集結,後期更頻頻走上街頭挑戰禁忌,衝撞黨禁、報禁的箝制,要求解嚴。1986年9月28日民進黨創黨,1987年7月15日解嚴,1988年1月1日解除報禁。臺灣人民追求自由民主聲浪風起雲湧,各式群眾集會示威場域也從國父紀念館改至中正紀念堂,進逼總統府博愛特區,展現挑戰體制的意志。
 
1989年1月29日,民進黨人士在此集會時降下廣場上中華民國國旗,改升上民進黨黨旗;6月,臺灣人聚集在此聲援中國「天安門學運」;隔年(1990年)3月,臺灣學生與民眾群聚此廣場掀起「野百合學運」風潮,對後續台灣民主運動產生重大影響。此後,一波接著一波的各式群眾運動,在此廣場空間寫下台灣民主運動的歷史軌跡。
 
於是,台灣人民透過集體的力量,開始挑戰並解構中正紀念堂此場域的威權意涵。
 
另一方面,1993年11月起,中正紀念堂進一步肩負「推展社會教育」任務,開辦各項社教研習或終身學習活動。然而,「威權領袖崇拜」元素依舊充斥此空間。

 年代

月日

大事記

2002

8.3-9.1

本處辦理「出雲山傳奇-九二一震災災後校園重建成果展」系列活動,展現災後新校園運動、新社區精神。

7.13-12.22

本處與洪鈞培文教基金會辦理公益講座。

2.2

本處辦理「舒書符福迎馬年」新春揮毫活動。

1.22-2.7

本處首次以四季為題辦理「冬之慶-歡喜過大年」活動。

2001

12.21

本處於懷恩藝廊(2017年更名為一樓藝廊)與周大觀文教基金會辦理「冬天的陽光-陳景生原鄉彩繪最後畫展」。

10.10

本處中央通廊舉行「慶祝中華民國90年國慶酒會」。

4.1-4.8

本處配合教育部倡導國際閱讀日,辦理「九十年度全國兒童閱讀週:來到書的國度」開卷有益活動。

3.10-3.20

本處辦理「快樂紀念堂」兒童短文徵文比賽,以中正紀念堂與我最快樂的回憶為主題,鼓勵國小學童投稿。

1.20

配合內政部〈志願服務法〉於2001120日公布施行,本處開始對外招募志工。

2000

9.1

新舊任處長交接,代理處長雷新民先生卸任,第6任處長曾坤地接任,由教育部林昭賢次長監交。

7.17

5任處長陳重華卸任,雷新民副處長代理,由教育部林昭賢次長監交。

5.23

陳水扁總統、呂秀蓮副總統共率文武官員向蔣中正總統銅像獻花致敬,表達對歷任國家元首的敬意。

1999

11.22-2000.1.16

本處於美齡藝廊(2017年更名為一樓藝廊)辦理「蔣夫人宋美齡女士與近代中國特展」。

1.25

本處獲頒八十七年度國立社會教育機構評鑑「甲等」獎牌。

1

「生活教室」成人教育活動更名為「終身教育活動」,開始收報名費。

1998

11.22

本處瞻仰大道(2007年更名為民主大道)舉行「台北國際樂旗舞隊觀摩表演大會」。

11

「大中至正」牌樓琉璃瓦風化及方椽鏽蝕修整工程竣工。

2.11

本處榮獲八十六年觀光地區經營管理與安全維護考核競賽「績優」。

1997

7.6-7.20

本處辦理第1屆兒童夏令營。

7.1

「兒童教室」正式啟用。

1.18

電影「一O一真狗」以巨大光束投影將中正紀念堂藍瓦白牆變成黑白點造型。

1.14-2.3

本處辦理中正紀念堂「黑白送」活動,透過展覽啟發小朋友運用想像力完成造句,計2,000餘名學童參加。

1996

4.25-5.1

本處辦理「蔣公嘉言書法展」。

1995

6.1

新舊任處長交接,第4任處長朱紹宗卸任,第5任處長陳重華接任,由教育部李建興次長監交。

4.19-4.20

本處「技藝研習班」更名「生活教室」,本日起開放報名。

1994

10.31

「先總統 蔣公紀念室」(2022年更名為常設展廳)開放參觀。

1993

11.12

中正藝廊(2017年更名為1展廳)正式啟用,暫借予國立臺灣藝術教育館。

11.6

1. 電影室改闢為演講廳(2017年更名為演藝廳)正式啟用。
2. 
開設「技藝研習班」。
3. 
本處與財團法人田家炳文教基金會「幸福人生」講座開講,首場邀請監察院陳履安院長主講幸福人生。
4. 
推出週末電影院。

10.31

首次在中正紀念堂廣場舉行「感恩的禮讚:讓愛一起來共舞」大型公益活動。

9.6

香港僑領石景宜先生捐贈本處大陸出版之文史哲及藝術等各類圖書計14,773冊。

7.7

中正紀念圖書館(2009年更名為圖書室)揭幕並對外開放。

1.13-1.27

本處辦理「蔣故總統經國先生逝世五周年追思特展」。

1992

6.5

雲門舞集首次在中正紀念堂廣場演出「薪傳」,現場近60,000觀眾觀賞。

4.4-4.15

本處於懷恩藝廊(2017年更名為一樓藝廊)辦理「紀念先總統 蔣公逝世十七周年書畫聯展」。

1.16

新舊任處長交接,第3任處長謝毅卸任、第4任處長朱紹宗接任。

1991

12.3-1992.1.26

《蔣公畫紀》遠赴日本福岡名古屋及東京辦理巡迴展覽。

10.21-1993.3.20

紀念堂保留區整建工程委由榮工處辦理,闢設圖書館與展覽館。

4.5

本處出版《歷史的光輝》,彙集中正紀念堂十年來各項施政與工作成果資料圖片。

1990

11.9

召開本處與國立國父紀念館指導委員會臨時會議,通過紀念堂保留區西側闢設圖書館,東側規劃為展覽館,

3.29

本處於懷恩藝廊(2017年更名為一樓藝廊)辦理「紀念先總統 蔣公逝世十五周年暨本處成立十周年特展」。

3.16-3.22

近六千名大學生集結於中正紀念堂廣場靜坐抗議,提出「解散國民大會」、「廢除臨時條款」等訴求,結束前在廣場立起自製的「民主野百合」。

2.10

交通部觀光局為慶祝元宵節,以飛龍在天為主題,首次以大型節慶形式在中正紀念堂舉行「臺北燈會」。

1989

10.31

姚淇訓、姚世訓兄弟贈送本處一對大理石石獅,於瞻仰大道(2007年更名為民主大道)石階前舉行揭幕儀式。

6.7

「歷史的傷口募款演唱會」在中正紀念堂廣場舉行,支援大陸民主運動。

6.4

「血脈相連演唱會」在中正紀念堂廣場舉行,聲援天安門學運。

1.29

下午民進黨人士舉行遊行活動,進入大中至正門內(2007年「大中至正」鑄字改為「自由廣場」)降下國旗、升該黨黨旗,由儀隊禮兵護旗帶回本處。

1.26

謝毅處長主持「迎春梅展暨植梅典禮」活動,「梅花小姐」親手栽植梅花於大忠門入口右側花圃